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Ajoene
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Lmwbg'mwbwajoene è un mwcacomposto chimico derivato nellmwcq'mwcgaglio isolato per la prima volta in laboratorio nel mwcw1984cite-ref-1[1]cite-ref-2[2]cite-ref-3[3]cite-ref-4[4].

Contents

Note

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Caratteristiche strutturali e fisiche

Si tratta di un mwhwdisolfuro insaturo derivato da una reazione chimica che coinvolge due molecole di mwiaallicina, un composto mwiqsolfossido che conferisce all'aglio l'odore e il sapore caratteristici e che viene prodotto dopo lo schiacciamento o la fine tritatura degli spicchi. La conseguente formazione di ajoene avviene quando l'allicina si dissolve in vari solventi, tra cui mwigoli alimentari. L'ajoene che si forma nel macerato di aglio è più stabile e abbondante.

Potenziale uso in medicina

Studi scientifici hanno dimostrato per l'ajoene numerose proprietà che potrebbero giustificarne l'uso in medicina. Può agire come mwjqantiossidante, inibendo il rilascio di mwjgsuperossidi, come antimwjwtrombotico e come mwkaantivirale, in particolar modo contro mwkqmwkgVaccinia, mwkwmwlaHerpes simplex, mwlqmwlgRhinovirus, mwlwvirus parainfluenzali umani e il mwmavirus della stomatite vescicolare. Nell'infezione da mwmqHIV pare bloccare i processi virali dipendenti dalle mwmgintegrinecite-ref-5[5]cite-ref-6[6]. L'ajoene ha dimostrato anche attività mwowantibatteriche e mwpaantifunginecite-ref-7[7]cite-ref-8[8], in particolare nell'infezione da mwrqmwrgCandida albicans e da mwrwmwsaTinea pedis. È stato studiato inoltre come farmaco da utilizzare nel trattamento della mwsqleucemia mieloide acutacite-ref-9[9], mentre parrebbe ridurre le dimensioni tumorali nel mwtgcarcinoma basocellulare inducendo mwtwapoptosicite-ref-10[10] e inibendo in generale la crescita dei tumori agendo sui mwvamicrotubuli del mwvqcitoscheletro e mediante altri meccanismicite-ref-11[11]. Nel 2012 è stato dimostrato che l'ajoene inibisce i mwwggeni controllati mediante il sistema del mwwwmwxaquorum sensingcite-ref-12[12].

Note

cite-note-11. mwzwBlock E, Ahmad S, Jain MK, Crecely R, Apitz-Castro R, Cruz MR, mwaamwaq(mwagE,mwawZ)-Ajoene: A potent antithrombotic agent from garlic, in mwbamwbqJournal of the American Chemical Society, vol.mwbg 106, 1984, pp.mwbw 8295-8296, mwcaDOI:mwcq10.1021/ja00338a049.
cite-note-22. mwdqBlock, Eric, mwdgmwdwThe chemistry of garlic and onions, in mweamweqScientific American, vol.mweg 252, March, 1985, pp.mwew 114-119, mwfaDOI:mwfq10.1038/scientificamerican0385-114, mwfgPMIDmwfw mwga3975593.
cite-note-33. mwhaBlock E, Ahmad S, Catalfamo JL, Jain MK, Apitz-Castro R, mwhqmwhgThe chemistry of alkyl thiosulfinate esters. 9. Antithrombotic organosulfur compounds from garlic: structural, mechanistic, and synthetic studies, in mwhwmwiaJournal of the American Chemical Society, vol.mwiq 108, 1986, pp.mwig 7045-7055, mwiwDOI:mwja10.1021/ja00282a033.
cite-note-44. mwkaBlock, Eric, mwkqGarlic and Other Alliums: The Lore and the Science, Royal Society of Chemistry, 2010, mwkgISBNmwkw 978-0-85404-190-9.
cite-note-55. mwmaWeber ND, Andersen DO, North JA, et al, mwmqIn vitro virucidal effects of Allium sativum (garlic) extract and compounds, in mwmgPlanta Med, vol.mwmw 58, n.mwna 5, 1992, pp.mwnq 417-23, mwngPMIDmwnw mwoa1470664.
cite-note-66. mwpaTatarintsev AV, Vrzhets PV, Ershov DE, et al, mwpqThe ajoene blockade of integrin-dependent processes in an HIV-infected cell system, in mwpgVestn Ross Akad Med Nauk, 1992, pp.mwpw 6-10, mwqaPMIDmwqq mwqg1284227.
cite-note-77. mwrgTorres J, Romero H, mwrwmwsaIn vitro antifungal activity of ajoene on five clinical isolates of Histoplasma capsulatum var. capsulatum, in mwsqRevista Iberoamericana de Micologia, vol.mwsg 29, n.mwsw 1, 2012, pp.mwta 24-28, mwtqDOI:mwtg10.1016/j.riam.2011.04.001, mwtwPMIDmwua mwuq21635962.
cite-note-88. mwvqLedezma E, Apitz-Castro R, mwvgAjoene the main active compound of garlic (mwvwAllium sativum): a new antifungal agent, in mwwaRevista Iberoamericana de Micologia, vol.mwwq 23, n.mwwg 2, 2006, pp.mwww 75-80, mwxaPMIDmwxq mwxg16854181.
cite-note-99. mwygHassan HT, mwywmwzaAjoene (natural garlic compound): a new anti-leukaemia agent for AML therapy, in mwzqLeukemia Research, vol.mwzg 28, n.mwzw 7, 2004, pp.mw0a 667-671, mw0qDOI:mw0g10.1016/j.leukres.2003.10.008, mw0wPMIDmw1a mw1q15158086.
cite-note-1010. mw2qTilli CMLJ, Stavast-Kooy AJW, Vuerstaek JDD, et al., mw2gmw2wThe garlic-derived organosulfur component ajoene decreases basal cell carcinoma tumor size by inducing apoptosis, in mw3aArchives of Dermatological Research, vol.mw3q 295, n.mw3g 3, 2003, pp.mw3w 117-123, mw4aDOI:mw4q10.1007/s00403-003-0404-9, mw4gPMIDmw4w mw5a12756587.
cite-note-1111. mw6aTerrasson J, Xu B, Li M, Allart S, Davignon JL, Zhang LH, Wang K, Davrinche C, mw6qmw6gActivities of mw6wZ-ajoene against tumour and viral spreading in vitro, in mw7aFundamental & Clinical Pharmacology, vol.mw7q 21, n.mw7g 3, 2007, pp.mw7w 281-289, mw8aDOI:mw8q10.1111/j.1472-8206.2007.00470.x, mw8gPMIDmw8w mw9a17521297.
cite-note-1212. mw-aGivskov M, et al., mw-qmw-gAjoene, a sulfur rich molecule from garlic, inhibits genes controlled by quorum sensing, in mw-wmw-aAntimicrobial Agents and Chemotherapy, vol.mw-q 56, n.mw-g 5, 2012, pp.mw-w 2314-25, mwaqaDOI:mwaqe10.1128/AAC.05919-11, mwaqiPMIDmwaqm mwaqq22314537.

Voci correlate

• mwaqgAllicina

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Collegamenti esterni

• citerefbritannica-com(EN) ajoene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.